În Roma antică, cel puțin trei martiri cu numele de Valentin au marcat începutul creștinismului, toți trei fiind recunoscuți ca sfinți. La sfârșitul secolului al V-lea, papa Gelasius I a fixat data sărbătoririi lor pe 14 februarie, însă a trecut multă vreme înainte ca această zi să devină Ziua Îndrăgostiților. În Evul Mediu timpuriu, Sfântul Valentin era mai degrabă sărbătoarea burlacilor decât cea a perechilor. Era însă prezentă în societate noțiunea de fecunditate, moștenire a Antichității. Tinerele de măritat se ascundeau în apropierea satelor în care locuiau, așteptând să fie găsite de tineri, iar perechile formate astfel urmau să se căsătorească în cursul anului.

Sfântul Valentin a fost menționat clar ca sărbătoare a îndrăgostiților în secolul al XIV-lea, iar poetul englez Geoffrey Chaucer spune în scrierile sale că îndrăgostiții își trimiteau cu această ocazie bilețele de dragoste, numindu-și persoana iubită 'Valentin'. Multe legende au apărut în acea epocă. Una dintre ele relatează că preotul Valentin (viitorul sfânt) organiza căsătorii secrete într-o perioadă (secolul al III-lea) când împăratul roman Claudius al II-lea interzisese ca tinerii de vârsta recrutării în armată să se căsătorească.

Obiceiul s-a răspândit repede la curtea regelui Franței, astfel încât Carol de Orleans a scris în secolul al XV-lea poeme dedicate Sfântului Valentin. Apoi, după o lungă perioadă de uitare, sărbătoarea a revenit în prim-plan în secolul al XIX-lea, obiceiul fiind trimiterea de bilețele pe care erau desenate inimioare sau un Cupidon — zeul roman al dragostei.

În prezent sărbătoarea este mai degrabă comercială, însă acest lucru nu a pus capăt unor tradiții regionale. Astfel, în Austria, perechile defilează pe străzi de Valentine's Day, în Italia se oferă bomboane de ciocolată învelite în bilețele cu câteva cuvinte de iubire ('Baci Perugini'), iar în Franța, în satul Saint-Valentin, se organizează anual manifestări dedicate îndrăgostiților, care pot dura câteva zile.

În Statele Unite, ziua de 14 februarie este o ocazie de a aminti prietenilor, printr-o felicitare sau un mic cadou, că sunt iubiți. În Japonia, sărbătoarea a fost dezvoltată de producătorii de ciocolată în anii 1950. Femeile oferă bomboane sau batoane de ciocolată atât iubiților, cât și colegilor de sex masculin de la serviciu. Nu și invers! Din anii 1980, și China a fost cucerită de aspectul comercial al Zilei Îndrăgostiților: pe 14 februarie, restaurantele sunt pline cu perechi, iar florăriile și magazinele cu ciocolată sunt luate cu asalt, relateaza Agerpres in pagina electronica.